Qué son las aminas: Tipos, Estructura y Usos

Formación de Aminas por Reducción

La síntesis de aminas es un proceso importante en química orgánica, y la reducción es uno de los métodos más comunes para su formación.

Las aminas primarias se pueden obtener por hidrogenación o por reducción con hidruro de litio y aluminio de compuestos nitro, azidas, iminas, nitrilos o amidas no sustituidas. Estos procesos se pueden realizar con H2 sobre un catalizador metálico (Pt o Ni) o con LiAlH4.

Ejemplos de reacciones de reducción:

• Compuesto nitro: R-NO2 → RNH2
• Imina: RC=NH → R2CHNH2
• Nitrilo: RC≡N → RCH2NH2
• Amida: RCNH2 → RCH2NH2
• Azida: R-N=N=N → RNH2
• Oxima: R2C=N-OH → R2CHNH2

Vocabulario: Hidrogenación - Proceso químico que implica la adición de hidrógeno a un compuesto, generalmente en presencia de un catalizador.

Highlight: La reducción de compuestos nitro a aminas primarias es una de las reacciones más comunes en la síntesis de aminas.

Presencia de Aminas en Alimentos

Las aminas se encuentran naturalmente en varios alimentos y pueden formarse durante procesos de fermentación o descomposición.

Se producen en ciertos alimentos como el pescado azul (escómbridos), y productos fermentados como quesos, el vino o la cerveza. La formación de ciertas aminas biógenas está causada por un defecto en el proceso de fermentación o por deficiencias de higiene en el proceso de fabricación y conservación.

Ejemplo: La histamina, una amina biógena, puede acumularse en pescados mal conservados y causar intoxicaciones alimentarias.

Highlight: La presencia de aminas en alimentos puede ser un indicador de la calidad y frescura de los mismos.

Características y Propiedades del Grupo Funcional de la Amina

Las propiedades químicas de las aminas están directamente relacionadas con su estructura molecular y la presencia del grupo funcional amina.

Las aminas son compuestos altamente polares y pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares, salvo las terciarias. Tienen puntos de ebullición y de fusión más altos que los compuestos no polares de igual peso molecular, pero inferiores a los de alcoholes o ácidos carboxílicos. Las aminas son solubles en agua (aminas menores) y en solventes menos polares como éter, alcohol, benceno, etc.

Vocabulario: Puentes de hidrógeno - Interacciones intermoleculares entre un átomo de hidrógeno unido a un átomo electronegativo y otro átomo electronegativo.

Ejemplo: La solubilidad de las aminas en agua se debe a su capacidad de formar puentes de hidrógeno con las moléculas de agua.